Reguły są proste: masz 18 lat, stosownie archaiczny, ale sprawny jacht, odpowiednie doświadczenie żeglarskie (co najmniej 8000 mil żeglugi oceanicznej, 2000 samotnie), przechodzisz obowiązkowy kurs zachowania bezpieczeństwa na morzu, wpłacasz 3000 dolarów kaucji i wypływasz z grupą podobnych oryginałów z portu w Les Sables-d’Olonne we Francji.
Płyniesz na sprzęcie bardzo zbliżonym do tego, jaki był dostępny 54 lata temu, gdy po raz pierwszy ścigano się w wokółziemskich regatach samotników. Masz zatem do dyspozycji łódkę długości 32–36 stóp (9,75–10,97 m) zaprojektowaną przed 1988 rokiem, z pełnowymiarowym kilem, sterem przymocowanym tradycyjnie do krawędzi spływu wody, raczej mocną i solidną niż szybką, bo tylko takie wytrzymają ponad 30 tysięcy mil oceanicznej żeglugi. Nie możesz mieć na pokładzie żadnej nowoczesnej technologii, jaka dziś towarzyszy żeglarzom porywającym się na podobne wyzwania: dokładnych prognoz pogody wysyłanych przez satelity, nawigacji wedle GPS, mnóstwa elektroniki pomagającej w wyborze optymalnej trasy, środków łączności na miarę XXI wieku, odsalarek wody, odwodnionych posiłków, ergonomicznych kajut i paru innych wynalazków znacznie ułatwiających długi i samotny pobyt na oceanie. No i jesteś sam, bez prawa skorzystania z pomocy innych jednostek i możliwości wpłynięcia po drodze do portu.
Myśl o samotnym opłynięciu globu porywała żeglarzy chyba od chwili, gdy dowiedzieli się, że Ziemia jest okrągła, ale na przejście od myśli do czynu trzeba było czekać do końca XIX wieku, gdy urodzony w Nowej Szkocji Joshua Slocum (później obywatel Stanów Zjednoczonych) po wielu przygodach na morzu podjął tę próbę i wyruszywszy 24 kwietnia 1885 roku z Bostonu po ponad trzech latach żeglugi przybił wymizerowany, ale zdrów i cały 27 czerwca 1898 roku do Newport. Płynął 11-metrową łodzią rybacką typu jol, „półtoramasztowcem” o nazwie Spray. Przepłynął, jak oceniał, prawie 46 tysięcy mil, opisał tę podróż w książce „Sailing Alone Around the World”.
Trasa była wyjątkowo długa, gdyż Slocum po przeprawie przez Atlantyk i minięciu Gibraltaru skierował się ku Kanałowi Sueskiemu, ale go nie przepłynął z powodu ataków pirackich we wschodniej części Morza Śródziemnego. Dzielny żeglarz zawrócił więc, ruszył w stronę Brazylii, potem na południe, by przez Cieśninę Magellana dostać się na Ocean Spokojny. Na Ziemi Ognistej spędził 40 dni, by zainstalować nowy maszt i naprawić złamany bom.
Skręcił następnie w kierunku Markizów i Melanezji. Na Samoa zrobił kolejny postój, by odwiedzić wdowę po Robercie Louisie Stevensonie (przekazała mu cenną „Śródziemnomorską instrukcję żeglarską” należącą do autora „Wyspy skarbów”). Spotkał się w Kapsztadzie z prezydentem Republiki Transwalu Paulem Krugerem, który głęboko wierzył, że Ziemia jest płaska, i była okazja, by go przekonywać, że może nie jest. Przerwy w rejsie były konieczne, by żeglarz mógł przypomnieć światu o sobie oraz znaleźć finanse na ciąg dalszy podróży.