Poleciał do Singapuru przy okazji historycznego spotkania Donald Trump – Kim Dzong Un, aby – jak powiedział jego agent Darren Prince – „zaoferować wszelką możliwą pomoc". Pomoc okazała się co prawda niepotrzebna, dwaj kontrowersyjni przywódcy poradzili sobie bez niego, ale i tak Dennis Rodman skradł im nieco show, kiedy rozpłakał się przed kamerami CNN. Wystąpił w czerwonej czapeczce znanej z kampanii wyborczej Trumpa z napisem „Make America Great Again" i jak zwykle cały obwieszony kolczykami. Istotnie, przy okazji tego historycznego wydarzenia mógł uchodzić za eksperta, bo osobiście zna obu przywódców.
W rozmowie z dziennikarzem CNN przedstawił ich jako ciepłych i emocjonalnych panów. Potem się rozkleił, tłumacząc, że nikt go nie słuchał, kiedy mówił o pojednaniu, a nawet grożono mu śmiercią i nie mógł wychodzić z domu. – Dziś jest wielki dzień dla wszystkich. Jestem taki szczęśliwy, pokochałem ten kraj. Dosyć nienawiści – zaapelował. Powiedział też, że zadzwoniła do niego sekretarka z Białego Domu i powiedziała, że Trump jest z niego dumny, chociaż chyba nikt tego nie potwierdził. Wcześniej administracja prezydenta odcięła się od – jak to określono – „prywatnej wycieczki pana Rodmana". W każdym razie rozmowa na antenie była kulturalna, co należy uznać za miłą odmianę, bo ostatnim razem, kiedy CNN łączyła się z Rodmanem, siedział z cygarem w ręku i wrzeszczał na dziennikarza, nie przebierając w słowach.
Happy Birthday dla Kima
Do Korei Północnej pojechał po raz pierwszy pięć lat temu, w lutym 2013 r. Wspólnie z Kimem oglądał wtedy popisy kilku zawodników Harlem Globetrotters. Przywódca Korei Północnej jest wielkim fanem koszykówki, a szczególnie drużyny Chicago Bulls z lat 90., w której grał Rodman. Jeżeli wierzyć ciotce dyktatora, która zwierzała się kiedyś „The Washington Post", nastoletni Kim, pobierający edukację w Bernie (Szwajcaria), do tego stopnia kochał koszykówkę, że wieczorem kładł się do łóżka z piłką. Po tej pierwszej wizycie Rodman obwieścił światu, że Kim to „świetny gość" i jego „przyjaciel na całe życie". Dodał, że prezydent Obama powinien czym prędzej do niego zatelefonować. Rodman wspomniał też o misjonarzu przetrzymywanym w koreańskim więzieniu.
Kenneth Bae został skazany na 15 lat ciężkich robót. Kiedy jednak wkrótce potem Rodman ponownie jechał do Korei, nie mówił już o misjonarzu, tylko skupiał się na lidze koszykówki, którą zamierzał tam powołać do życia. Pytany przez dziennikarzy o więźnia stwierdził, że być może zasłużył na swój los. Szybko za to przeprosił, tłumacząc, że był pod wpływem alkoholu. Pan Bae w końcu odzyskał wolność i nawet podziękował Rodmanowi, tłumacząc, że jego deklaracje, chociaż sprzeczne, to jednak niewątpliwie przyczyniły się do nagłośnienia jego sprawy. Rodman tymczasem podczas kolejnej wizyty spędził nieco czasu z Kimem i jego rodziną.
Po powrocie ujawnił, że córeczka północnokoreańskiego przywódcy ma na imię Dzu Ae, a Kim jest bardzo dobrym ojcem. Poza tym ma 30 lat i obchodzi urodziny 8 stycznia (okazało się, że pokrywa się to z tym, co ustalił południowokoreański wywiad). Pochwalił się też pogawędką z żoną dyktatora (sam oczywiście tak go nie nazywa) i stwierdził, że ten dał mu prawo napisania o nim książki. Poza tym powtórzył, że to bardzo miły gość, który nie chce żadnej wojny.