W eseju w „Cato Unbound” Thiel przedstawił swoją wizję PayPala jako „zupełnie nowego świata, nowej waluty, wolnej od wszelkiej rządowej kontroli, czyli końca państwowej władzy nad pieniądzem”. Ale już w „Zero to One”, czyli opublikowanej w 2014 r. książce, będącej czymś w rodzaju instrukcji zakładania start–upu, stonował swoje poglądy – napisał, że ten radykalny, rewolucyjny przekaz miał wtedy zainteresować młodych, zbuntowanych programistów i pomóc spółce w ściąganiu odpowiednich talentów (libertarianizm jest nośnym hasłem w branży high–tech).
I rzeczywiście – PayPal z czasem porzucił wszystkie nierealistyczne założenia, dogadując się z bankami i organizacjami płatniczymi, by w końcu sprzedać się eBayowi za 1,5 mld dol. zaledwie cztery lata po powstaniu. Według najnowszych szacunków firma jest warta dziś ok. 50 mld dol.
Libertarianizm Thiela okazał się pomocny także przy wypromowaniu Palantiru, firmy zajmującej się poszukiwaniem i prześwietlaniem danych, którą przedsiębiorca współzakładał w 2004 r. i która uzyskała finansowanie od CIA. Oprogramowanie stworzone przez Palantir było wykorzystywane przez policję, CIA i inne agencje federalne do przeszukiwania baz danych i wykrywania podejrzanych aktywności i zależności między zapisanymi w nich informacjami. Ponieważ publicznie nie ujawniono, w jakim zakresie oprogramowanie Palantiru pozwoliło służbom na inwigilację w internecie, firma znalazła się pod ostrzałem, zwłaszcza po przeciekach Edwarda Snowdena. Spółka odpierała zarzuty, jakoby dostarczała narzędzi do szpiegowania amerykańskich obywateli, podkreślając libertariańskie poglądy i dobrą wiarę Thiela. Zapewniała, że wprowadziła do swych produktów zabezpieczenia czyniące nadużycia ze strony służb mało prawdopodobnymi. – Palantir to firma z misją – mówił Thiel w 2013 r. „Forbesowi”. – Od początku jasno zdefiniowałem nasze założenia: walka z terroryzmem – tak, ale wraz z ochroną praw obywatelskich.
Główna działalność finansowa Thiela w pierwszej dekadzie XXI w. związana była z funduszem Clarium Capital Management, który oparł swoją strategię inwestycyjną na sceptycyzmie Thiela wobec amerykańskiej gospodarki i jej instytucji finansowych. Fundusz grał na spadki cen nieruchomości w USA, co w pierwszej połowie 2008 r. pozwoliło mu zaraportować zyski na poziomie 59 proc. Jednak w 2009 r. fundusz, trzymający się kurczowo pesymistycznych przekonań Thiela, przegapił gospodarcze przebudzenie, co zakończyło się finansową katastrofą. Ostatecznie fundusz stracił 90 proc. swoich aktywów, a Thiel zwolnił większość pracowników, przekształcając go w prywatny wehikuł inwestycyjny. Wielu ludzi będących blisko interesów Clarium podkreśla dziś, że fundusz ostatecznie pogrążył się przez upór właściciela, który nie reagował na bieżące zmiany rynkowe, a jedynie uparcie trzymał się obranej niegdyś strategii.
Czterech różnych przyjaciół i znajomych Thiela, z którymi udało nam się porozmawiać (wszyscy zastrzegli anonimowość), uważa, że poparcie dla kandydatury Trumpa wynika z jego biznesowego instynktu. Thiel uwielbia bowiem „zamęt”, ale w tym pozytywnym znaczeniu, w jakim używa się tego słowa (disruption) w Dolinie Krzemowej. Ludzie lubią tam mówić o „kreatywnej destrukcji” pozwalającej tworzyć na nowo reguły gry w najróżniejszych dziedzinach i branżach, w miarę postępu technologii. Jak twierdzą nasi rozmówcy, Thiel zważył racje, na jednej szali kładąc demagogię kandydata, na drugiej zaś nadzieję, że ewentualna administracja prezydenta Trumpa otworzy drogę do takiego właśnie „pozytywnego zamętu”. Czyli – jak mówią koledzy i przyjaciele Thiela – jest to perfekcyjna zagrywka szachowa będąca politycznym ekwiwalentem „królewskiego otwarcia”.