Poznali się w 1951 r. w Rzymie. Jarosław Iwaszkiewicz odbywał wówczas jedną z licznych podróży do Włoch. Julian Stryjkowski pracował tam jako korespondent PAP. Czuł się zobowiązany ugościć rodaka. Wybrali się na wzgórze Pincio, z którego podziwiali panoramę Rzymu, zwiedzali park i galerię Borghese. Stryjkowski był 11 lat młodszy, z niewielkim jeszcze dorobkiem, w przeciwieństwie do Iwaszkiewicza. Mimo to od razu zaprzyjaźnili się na całe życie, choć nie szczędzili sobie w tym czasie zawodów i rozczarowań.
Iwaszkiewicz napisał wówczas w „Dzienniku": „...od razu przypadł do smaku i rozmowa z nim toczy się tak, jakbyśmy się znali piętnaście lat". Uznał ją za tak szczerą, interesującą, prawdziwą, jakiej dawno nie zdarzyło mu się prowadzić. „Przerywamy sobie nawzajem i rozumiemy się doskonale w pół słowa". Rozmawiali m.in. o literaturze polskiej i radzieckiej. Nie poczuł się nawet dotknięty, gdy Stryjkowski na pierwszym spotkaniu popełnił faux pas, mówiąc mu, że najbardziej ceni pisarstwo Marii Dąbrowskiej. Postrzegał Stryjkowskiego jako wierzącego marksistę, ale takiego, który – dzięki inteligencji i „sercu" – zachowuje „pewną swobodę sądu". Jednocześnie dostrzegał w nim zadatki na pisarza, choć jak zaznaczył „...zupełnie na to nie wygląda... nie wygląda groźnie i robi błędy w polszczyźnie".
O ich zażyłości krążyły plotki. Maria Dąbrowska nietrafnie insynuowała, że „podobno jest teraz kochankiem Iwaszkiewicza" (1955). W tym jednak czasie Iwaszkiewicz emocjonalnie związany był z Jerzym Błeszyńskim. Ale paradoksalnie miało to znaczenie. Otóż Iwaszkiewicz zwierzał mu się z uczuciowych kłopotów, a Stryjkowski potrafił i chciał go słuchać i sprawiał wrażenie, że rozumie. Pisał o tym Iwaszkiewicz w listach do Błeszyńskiego: „jeden Stryjkowski wyczuł, ile w niej [sztuce „Wesele pana Balzaka" – BIZ] jest z moich spraw osobistych, z Ciebie, z przygód w melinie i to go bardzo uderzyło" (1958). Dodawał: „Z nim jednym rozmawiam o tym bardzo szczerze – i jego jednego to interesuje".
W latach 50. intensywnie korespondowali. Posługiwali się swoistym kodem, jakby „wewnętrznym językiem", co świadczyło o zażyłości. Stryjkowski podpisywał niektóre listy: Tosłowo. Z kolei Iwaszkiewicz zwracał się do niego Aronek, Arełe (imię bohatera powieści Stryjkowskiego „Głosy w ciemności" skojarzone silnie z nim samym). Iwaszkiewicz folgował sobie drobnymi uszczypliwościami. Dotyczyły m.in. tego, że Stryjkowski pisał ze sporymi trudnościami. Gdy sam oznajmił w liście do współpracownika, że nic nie pisze, dodał, że „...ku wielkiej uciesze Aronka". Zaznacza jednak, że spodziewa się, że „...Arał skarciłby go za takie uszczypliwości. Jednocześnie podkreśla: „Ale on jest anioł dobroci, taki kapryśny aniołek ...". W tym okresie Iwaszkiewicz zadedykował Stryjkowskiemu opowiadanie „Jadwinia. Dzień kwietniowy" (1959), a pod koniec życia opowiadanie „Sny" z tomu „Ogrody".
Rozczarowania i wzloty
Z czasem przyjaźń znalazła się na politycznym polu minowym. Kluczowym momentem okazał się rok 1964 i tzw. List 34 artystów i intelektualistów do premiera Józefa Cyrankiewicza przeciw rosnącej ingerencji cenzury. Stryjkowski podpisał, Iwaszkiewicz – nie. Rósł dystans między nimi, a nawet – jak pisze Ireneusz Piekarski, biograf Stryjkowskiego – narastało poczucie „krzywdy, wzajemnego niezrozumienia i rozczarowania". Iwaszkiewicz napisał wówczas w „Dzienniku" „Ten ohydny Stryjkowski – największe rozczarowanie mojego życia".