Kehler był najbardziej znany publiczności z roli w filmie braci Coen "The Big Lebowski" z 1998 roku, w którym zagrał Marty'ego.

Kehler, głównie aktor charakterystyczny, miał na swoim koncie ponad 170 ról.

Wystąpił również w "Faceci w czerni II", "Waterworld", "Austin Powers". W telewizji Kehler miał małe role w kilku znaczących programach – wśród nich "Mad Men". Przed śmiercią pracował nad filmem "The Platinum Loop".