Obrońca
W 1953 r. 23-letni Jan Olszewski kończy studia prawnicze na Uniwersytecie Warszawskim. Później krótko pracuje w Ministerstwie Sprawiedliwości, a następnie w Zakładzie Nauk Prawnych Polskiej Akademii Nauk. W 1956 r. trafia do czasopisma ,,Po prostu". W swoich artykułach zwraca uwagę na nadużycia w wymiarze sprawiedliwości. Krytykuje powiązania wielkiej polityki z lokalnym światkiem przestępczym. Władzy się to nie podoba. Dostaje 2-letni zakaz publikowania.
Nadchodzą lata 60-te, a z nimi procesy polityczne Melchiora Wańkowicza, Jacka Kuronia, Karola Modzelewskiego. We wszystkich Olszewski występuje jako obrońca. Później staje w obronie represjonowanych studentów po Marcu'68. Od 1968 do 1970 r. zostaje pozbawiony prawa do wykonywania zawodu. Po przerwie szybko wraca do aktywnej działalności – wstawia się za członkami konspiracyjnej organizacji Ruch.
Niczego nie podpisujcie
W 1975 r. podpisany zostaje Akt Końcowy Konferencji Bezpieczeństwa i Współpracy w Europie, którego sygnatariusze zobowiązują się do przestrzegania praw człowieka. Akt budzi nadzieję – w okresie zimnej wojny przyjmują go państwa przeciwstawnych bloków. Dokument podpisuje też Polska. Szansa na zmiany okazuje się ułudą - już miesiąc później PRZPR próbuje wprowadzić zmiany w Konstytucji. W ustawie zasadniczej ma się znaleźć zapis o trwałym i nienaruszalnym sojuszu Polski z ZSRR. Olszewski wysuwa pomysł napisania listu protestacyjnego. Powstaje List 59, w którym wzywa się do zagwarantowania przez Konstytucję m.in. wolności sumienia i praktyk religijnych, wolności słowa. List podpisują m.in. Kołakowski, Kornhauser, Krynicki. W 1976 r. Olszewski staje za kolejnym protestem – tworzy List 14. Czołowi polscy prawnicy i naukowcy krytykują działania władzy w czasie Czerwca'76. Szczególnie zwracają uwagę na niehumanitarność ,,ścieżek zdrowia".
Następnie przychodzą czasy Polskiego Porozumienia Niepodległościowego. Olszewski tworzy ponad 50 publikacji programowych. Jego autorstwa jest też poradnik Obywatel a Służba Bezpieczeństwa. Opozycjoniści dostają instrukcję, jak zachowywać się w czasie przesłuchań, zostają zaznajomieni ze swoimi prawami. Niczego nie podpisywać, żądać protokołowania wszystkich rozmów, podawać je do wiadomości publicznej, pisać zażalenia do prokuratury. Jest to na razie jedyny sposób, dzięki któremu każdy z nas indywidualnie może się uwolnić od nacisków, szantażu, osaczenia, działania przeciw sobie - pisze Olszewski.
Zabić księdza
W 1976 r. przyszły premier zostaje jednym z założycieli Komitetu Obrony Robotników. Jego nazwisko przez jakiś czas nie pojawia się jednak w oficjalnych inicjatywach. Istnieje ryzyko, że mogłoby to utrudnić pomoc aresztowanym robotnikom. Później pojawia się ,,Solidarność". Olszewski pomaga przy rejestracji zrzeszenia i jest jednym z twórców pierwszego statutu. W stanie wojennym broni organizatorów strajków i wydawców podziemnych gazet. W procesach występuje jako obrońca m. in. Lecha Wałęsy, Zbigniewa Romaszewskiego, Zbigniewa Bujaka.